近日,我校化工學院南江教授圍繞基礎化學理論研究,在有機合成化學領域取得系列研究進展,相關工作連續發表在英國皇家會旗艦刊物Chemical Science(IF=9.969,自然指數期刊),發展了苯并噻唑、噁唑衍生物與吖啶光催化劑的高效合成新方法,為惰性酰胺化學鍵活化與亞胺分子的選擇性轉化提供了新的設計思路。
工作一:無溶劑下高價碘誘導芳胺與(硫)酰胺的連續氧化[3+2]環化反應

酰胺C(O)-N鍵由于自身的nN→π*C=O共軛體系表現出高度的化學穩定性與惰性,近年來該化學鍵的活化轉化引起了化學學者的廣泛關注。而進一步相比,C(S)-N鍵中更加穩定的nN→π*C=S共軛體系使得C(S)-N鍵的活化轉化更具挑戰性,尤其針對非扭曲和非活化的硫甲酰胺C(S)-N鍵轉化。在此背景基礎上,南江教授團隊基于課題組前期在芳胺化學品高值轉化的系列研究工作(Chem. Sci., 2021, 12, 803; Org. Lett., 2021, 23, 3761; Org. Lett., 2021, 23, 1928; Org. Lett., 2021, 23, 3761; Org. Chem. Front., 2021, 8, 5858; Org. Lett., 2019, 21, 4812; Org. Lett. 2019, 21, 1984;),創新性開發了芳胺與酰胺選擇性合成噻唑及噁唑衍生物的新方法,挑戰性實現了惰性硫甲酰胺C(S)-N斷裂與環化,成功構建了在醫藥與農藥領域廣泛應用的噻唑與惡唑雜環分子。
該項工作以“Hypervalent iodine-promoted twofold oxidative coupling of amines with amides and thioamides: Chemoselective entryway to oxazoles and thiazoles”為題發表在國際頂級化學期刊Chemical Science。
【文章鏈接】:https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2023/SC/D3SC00301A
工作二:In(OTf)3催化雙亞胺分子的環化反應合成吖啶催化劑

吖啶化合物作為近年來最重要的一類有機光催化劑,其在各類有機轉化中已經表現出了十分強大的催化活性。目前,有機合成工作者們開發了大量用于合成吖啶光催化劑的方法,但苛刻的反應條件、復雜的底物以及高活性與敏感試劑的引入始終為該類分子的高效構建帶來極大困難。因此,探尋更加簡單、高效的方法合成吖啶光催化劑已經成為了目前學者們的研究重點之一。在此背景之下,南江教授與西北大學欒新軍教授合作,從易制備的N-芳基亞胺底物出發,通過In(OTf)3催化成功實現了雙分子N-芳基亞胺的雙分子環化反應,開發了一種全新的C=N亞胺環化模式構建吖啶分子,提出了環化反應的新理論,在此基礎上進一步設計偶聯反應,最終高效合成一系列結構新穎且催化性能優異的吖啶鹽光催化劑。
該項工作以“In(OTf)3-catalyzed reorganization/cycloaddition of two imine units and subsequent modular assembly of acridinium photocatalysts”為題發表在國際頂級化學期刊Chemical Science。
【文章鏈接】:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/sc/d3sc00163f
新聞小貼士:
南江,博士,陜西科技大學教授,博士生導師,主要研究方向為有機合成與藥物合成化學。入選陜西省高層次人才特殊支持計劃(青年拔尖人才),陜西省創新人才推進計劃(青年科技新星),陜西高校青年杰出人才支持計劃,陜西省化學會第四屆優秀青年獎,陜西省科學技術協會人才托舉計劃;主持國家自然科學面上基金、青年基金、地方政府等科研項目10余項;榮獲陜西省優秀博士學位論文,陜西省自然科學一等獎1項,陜西高等學校科學技術一、二等獎2項;以通訊、第一作者在J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.、Chem. Sci等國際知名期刊發表學術論文20余篇。課題組現有講師1名、博士研究生2名(已畢業博士2名)、碩士研究生11名(已畢業碩士4名)。